温岭市职业技术学校原校址在老城区横湖小学校园内。原址是明清时期孔子文庙，清光绪二十九年（1903年），知县孙启泰将办在文庙的书院改名为横湖官学堂，林达为首任山长（校长）。民国元年（1912年）改名为鹤鸣学校，清末举人赵兰丞为山长（校长）。1913年改称横湖小学，1915年改为横湖国民学校。1935年县立中心小学并入横湖小学，合称县立中心小学。1940年改校名为横湖县立中心小学。1943年改称县立横湖小学。自上世纪三十年代至解放前，学校不乏进步教师，温岭地下党员王槐秋等曾在校任教，宣传抗日。1949年5月校内教师高美云等与浙南部队取得联系，参与迎接温岭解放等活动。国外学者邱定如、林遂及国内知名教授王伯敏、阮大文、王云海等均发蒙于当时的横湖小学。 
    新中国成立后，横湖小学走上新的发展之路。1961年11月横湖小学改名温岭师范附属小学，郭沫若先生曾为学校题名。1962年7月恢复横湖小学校名。1963年12月改名为城关镇中心小学，下辖城郊十几所小学。“文革”期间，学校管理体制遭受破坏，贫管会、工宣队曾进驻学校，1969年3月成立校革委会。1970年2月开始附设初中班，下半年学校办起电器元件厂。1971年5月改名为城关五七学校。1975年学校从完全小学发展成为有小学、初高中的十年一贯制学校。1978年9月，学校恢复校长制，杨森任校长，学校更名为“城关镇中学、城关镇中心小学”，两块牌子，一套班子。1983年9月学校招收职高财会班，开我市职业技术教育之先河。此后，学校逐步取消初中部，扩大职业高中规模，陆续设置：财会、文秘、烹饪、机械、美术装潢等专业，共有近十个班级，300多学生。1986年9月学校更名为“城关职中、城关中心小学”。长期以来，校办企业取得较好的经济效益，为改善办学条件提供资金，1989年被评为“全国勤工俭学先进集体”。1994年1月，因撤县设市城关职中改名为温岭市职业技术学校。1997年9月温岭市职业技术学校整体搬迁至温岭职教园区。2009年，原温岭师范校区并入温岭市职业技术学校，学校从此分为两个校区，北山校区（原温岭师范）和石夫人校区。